Terpenoïdes et Stéroïdes

Iridoïdes

Définition - Biosynthèse

Deux groupe d'iridoïdes :

• Iridoïdes stricto-sensu ou iridoïdes vrai : On retrouve le squelette iridiane. (1 méthyle sur chaque cycle)
• Seco-Iridoïdes : On aura pas de système bicycliques.

Structures chimiques

• Certain peuvent être substitué en position 4 ou alors les méthyles peut être substitué.
• Possibilité d'absence de méthyles sur la position 4 et 8.

Propriétés pharmacologiques des drogues

• Responsables de la saveur amère. On les retrouve dans la gentiane jaunes.
• Propriété toniques et digestives : facilite la digestion.
• Propriété hypotensives : les feuilles d'olivier, le but est de diminuer le nombre d'EI des traitement HTA.
• Propriété neurosédatives : utilisation de la valériane.
• Propriété anti-inflammatoires et antirhumatismales : Harpagophyton.

Lactones sesquiterpéniques

On les retrouves dans les plantes de la famille des Asteraceae : Arnica. Ce sont souvent des agents antimicrobien, antibactériens, antiparasitaire, antifongiques. Possèdent une certaine toxicité dermiques et hépatotoxique.

Armoise chinoise ou armoise annuelle

• Intérêt dans le traitements du paludisme.
• Possède de l'artémisinine.
• Mise en place par SANOFI de l'artémisinine synthétique.
• Mise au point de culture intensive donc baisse du prix de l'artémisinine.
• L'artémisinine ou ses dérivées vont être actifs sur les formes sanguines et sur les forme morozoïtes en empêchants leurs différenciation sexuelle et on aura pas de formation de trophozoïtes.
• La forme active est la Dihydroartémisinine. (prodrugs hydroxylé en C12). Libération de radicaux, véritable poison cellulaires.
• Emploi :
• 90% d'éradication des parasites sanguin en IM.
• VO moins bonne seulement 20 à 25%.
• Active sur les forme de paludisme résistant à la chloroquine.
• Dérivé hémi-synthétiques (ester etc.).
• Maintenant on utilise plus des traitements d'artémisinine + quinoléine.
• Peut être à l'origine d'allergie comme les conjonctivites.

Diterpènes

• Le précurseur biologiques et le GPP.
• Exemple de la sauge divinatoire :
• Effet psychotrope, c'est un antagoniste des récepteur opïodes Kappa.
• Responsable d'hallucinations.
• Propriétés anti-inflammatoires et analgésiques.
• Propriétés antivirales : Prostacine réveille les virus dormants + traitements permet de les éliminer.
• Forskoline : Hypotensive, bronchodilatatrices, anti-glaucomateuse, anti-obésité.
• Triptolide : Antitumorales.

Diterpènes de Stevia

• Donnes des hétérosides de diterpènes : stéviosides, rébaudiosides.
• Pouvoir sucrant 200 fois à 250 fois plus élevée que le sucre.
• Il ne se transforme pas en graisse et n'est pas adaptée au sportif.
• Pas de présence de toxicité aiguë.

Diterpènes à squelette texane : taxoïdes

• Isolé a partir de l'If.
• Ce sont des plantes excessivement toxique hormis l'arille rouge.
• Squelette GGPP. (1 cyclooctane et 2 cyclohexanes).
• Paclitaxel : Anticancéreux.
• Carbazitaxel : c'est comme le taxotère mais on va avoir deux fonctions méthylés.
• Mode d'action de tous les taxoides : ce sont des poison du fuseaux mitotiques.