I. Effet Mésomère –M et +M
- Définition: L'effet mésomère est un phénomène observé et exercé dans les molécule par un atome ou un groupe d'atomes qui peuvent soit attirer (-M) soit repousser (+M) les électrons participant à la conjugaison.
- Conséquence: Cela provoque l'apparition de sites excédentaires ou déficitaires en densité électronique, influençant ainsi la réactivité des molécules.
- Exemple: Dans un système [n-s-p], on peut écrire des formes limites pour une molécule, où l'oxygène attire les électrons, illustrant l'effet +M.
Schéma Conceptuel
+M (Atome attirant les électrons)
O ----> C
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R R
- Dans ce schéma, l'oxygène (O) attire les électrons vers lui, créant un effet +M.
-M (Atome repoussant les électrons)
C ----> O
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R R
- Ici, le carbone en bout de chaîne est déficient en électrons, ce qui illustre un effet -M.
II. Structures Conjuguées Particulières : Les Aromatiques
- Définition: Les structures aromatiques sont des systèmes conjugués très stables, ne réagissant pas facilement.
- Critères d'Aromaticité
- Conjugaison complète : La molécule doit être entièrement conjuguée et plane
- Règle de Huckel : Elle doit contenir 4N + 2 électrons p et/ou n impliqués dans la conjugaison, où N est un entier (0, 1, 2, 3...) 4.
- Exemple: Le benzène est un exemple classique d'une molécule aromatique, car elle est cyclique, tous les éléments sont impliqués, et elle possède 6 électrons, satisfaisant ainsi les critères d'aromaticité.
Schéma Conceptuel
- Dans ce schéma, le benzène est cyclique, tous les éléments sont impliqués, et il possède 6 électrons, satisfaisant ainsi les critères d'aromaticité 4.
- Exemple d'une Molécule Non Aromatique : Si l'on enlève une double liaison, la molécule ne respecte plus les critères d'aromaticité, car il y aura un "espace" qui empêche la conjugaison complète.