Les éléments constitutifs des nucléosides
Les nucléosides sont formés par la liaison covalente entre une base azotée et un pentose, qui est soit un ribose soit un désoxyribose. La base azotée se lie au carbone 1' du sucre via une liaison N-glycosidique. Les nucléosides ne doivent pas être confondus avec les nucléotides, qui sont des molécules similaires, mais qui comprennent, en plus, un ou plusieurs groupes phosphate attachés au sucre.
Synthèse des nucléosides
Procédé biologique
Dans les organismes vivants, la synthèse des nucléosides fait partie de la biosynthèse des nucléotides, qui sont les unités constitutives des acides nucléiques tels que l'ADN et l'ARN. La voie de novo pour la synthèse des nucléotides implique la formation directe des nucléosides triphosphates, une étape cruciale dans l'anabolisme cellulaire. Les nucléosides peuvent également être recyclés à partir de la dégradation des nucléotides existants par des voies de récupération, réduisant ainsi le besoin de biosynthèse de novo.
Procédé chimique
En laboratoire, la construction de nucléosides est souvent réalisée par la réaction chimique dirigée, qui implique généralement la protection des groupes fonctionnels non impliqués dans la formation de la liaison glycosidique. Le processus débute souvent par la sélection et la protection de la base azotée et du pentose. Ensuite, une réaction de glycosylation est effectuée pour unir la base et le sucre, suivie par le retrait éventuel des groupes protecteurs pour obtenir le nucléoside désiré.
Applications des nucléosides
Les nucléosides n'ont pas seulement un rôle structural ; ils sont utilisés dans de nombreux domaines de la biotechnologie et de la médecine. Les analogues de nucléosides sont utilisés comme antiviraux et anticancéreux, car ils peuvent interférer avec la réplication de l'ADN et de l'ARN des pathogènes et des cellules tumorales. Des exemples connus incluent le zidovudine (AZT) utilisé pour traiter le VIH ou la cytarabine en chimiothérapie anticancéreuse.
A retenir :
Les nucléosides sont des composés essentiels formés par une base azotée et un sucre pentose (ribose ou désoxyribose), présents naturellement et pouvant être synthétisés artificiellement. Leur construction est cruciale pour la vie, étant au cœur de la biologie moléculaire comme précurseurs des nucléotides. L'organisme peut les synthétiser via des voies de novo ou les recycler par des voies de récupération. En laboratoire, des techniques de chimie fine permettent de créer des nucléosides pour la recherche et des applications médicales, illustrées par leur succès dans le développement de traitements antiviraux et anticancéreux.
adénine
L'adénine est une base azotée purique qui entre dans la composition des acides nucléiques, tels que l'ADN et l'ARN. Elle est l'une des quatre bases nucléiques qui forment les paires de bases dans la structure de l'ADN, s'associant spécifiquement avec la thymine (dans l'ADN) par deux liaisons hydrogène. Dans l'ARN, l'adénine s'associe avec
adénosine
L'adénosine est un nucléoside composé d'une molécule d'adénine liée à un sucre, le ribose. Elle joue un rôle crucial dans diverses fonctions biologiques, notamment dans le métabolisme énergétique sous forme d'ATP (adénosine triphosphate), qui est la principale source d'énergie pour les cellules. L'adénosine est également impliquée dans la signalisation cellulaire et peut agir comme un neurotransmetteur dans le système nerve
liaison covalente
Une liaison covalente est un type de liaison chimique qui se forme lorsque deux atomes partagent une ou plusieurs paires d'électrons. Ce partage permet à chaque atome d'atteindre une configuration électronique plus stable, souvent en remplissant leur couche externe d'électrons, ce qui est typiquement associé à la règle de l'octet. Les liaisons covalentes sont généralement formées entre des atomes non métalliques ayant des électronégativités similaires
